Kinerja guru yang belum optimal di Gugus Dewi Sartika Jeruklegi Cilacap, ditandai dengan perencanaan pembelajaran yang kurang mendalam, metode pengajaran yang monoton kurang variatif, dan beban administratif yang tinggi untuk guru. Tujuan penelitian ini adalah untuk (1) menganalisis secara kritis kinerja guru, (2) menganalisis secara kritis strategi manajemen kepala sekolah melalui pendekatan Sistem Among Ki Hadjar Dewantara dalam meningkatkan kinerja guru, dan (3) menganalisis secara kritis tantangan pelaksanaan strategi manajemen tersebut di Sekolah Dasar Gugus Dewi Sartika Jeruklegi Cilacap. Metode penelitian menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif dengan jenis studi kasus. Subjek penelitian meliputi kepala sekolah, guru, dan siswa. Pengumpulan data dilakukan melalui wawancara, observasi dan dokumentasi. Data dianalisis menggunakan model interaktif Miles, Huberman dan Saldana dengan tahap kondensasi, penyajian, dan penarikan kesimpulan. Keabsahan data dari penelitian ini menggunakan triangulasi sumber (siswa, guru dan kepala sekolah) dan triangulasi teknik (wawancara, observasi dan dokumentasi). Hasil penelitian menunjukkan: (1) Kinerja guru secara umum telah memenuhi standar dalam aspek perencanaan, pelaksanaan, evaluasi, dan pengembangan profesi, meskipun terdapat variasi kualitas antarsekolah; (2) Strategi manajemen kepala sekolah yang mengintegrasikan prinsip Trilogi Among (Ing Ngarsa Sung Tuladha, Ing Madya Mangun Karsa, Tut Wuri Handayani) mampu meningkatkan motivasi, tanggung jawab, dan kompetensi guru melalui keteladanan, musyawarah, dan pendampingan; (3) Implementasi strategi tersebut menghadapi tantangan berupa faktor internal seperti keragaman karakter guru dan kesulitan menjaga konsistensi program pendampingan, serta faktor eksternal seperti beban peran ganda kepala sekolah. Simpulan penelitian menegaskan bahwa strategi manajemen berbasis Sistem Among berperan krusial dalam meningkatkan kinerja guru, namun keberhasilan berkelanjutannya bergantung pada kemampuan mengelola dinamika tantangan internal dan eksternal secara kontekstual.