Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis kesulitan belajar yang dialami siswa kelas V dalam memahami konsep perkalian bilangan cacah. Penelitian dilaksanakan di SDN 2 Kedungwuluh menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif dengan metode studi kasus. Subjek penelitian terdiri dari siswa kelas V dan guru kelas. Teknik pengumpulan data meliputi observasi, wawancara, dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa siswa mengalami kesulitan dalam memahami konsep dasar perkalian, menyusun langkah-langkah perkalian bersusun, serta menyelesaikan soal cerita matematika. Kesulitan tersebut berkaitan dengan pemahaman nilai tempat, penggunaan simbol matematika, serta ketidakmampuan mengaitkan soal dengan kehidupan nyata. Penelitian ini menekankan pentingnya strategi pembelajaran berbasis teori konstruktivisme serta pemanfaatan media konkret dalam membantu siswa memahami konsep perkalian bilangan cacah.