Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan kemampuan pemahaman matematis siswa antara pembelajaran geometri berbantuan program WinGeom dan berbantuan media bangun ruang di SMA Negeri 1 Jeruklegi. Populasi dalam penelitian ini adalah seluruh siswa kelas X SMA Negeri 1 Jeruklegi, sedangkan sampelnya diambil menggunakan teknik cluster random sampling, dimana pemilihan sampel bukan individu-individu tetapi sekelompok individu yang secara alami berada bersama-sama dalam tempat itu. Kelas eksperimen 1 diajar menggunakan bantuan program WinGeom, sedangkan kelas eksperimen 2 diajar menggunakan bantuan media bangun ruang pada materi geometri. Untuk memperoleh data penelitian digunakan instrumen berupa tes kemampuan pemahaman matematis. Hipotesis pada penelitian ini adalah Kemampuan pemahaman matematis siswa yang mengikuti pembelajaran geometri berbantuan program WinGeom lebih baik dari pada kemampuan pemahaman matematis siswa yang mengikuti pembelajaran geometri berbantuan media bangun ruang di SMA Negeri 1 Jeruklegi. Hasil penelitian menunjukan bahwa kemampuan pemahaman matematis siswa yang mengikuti pembelajaran geometri berbantuan program WinGeom lebih baik daripada kemampuan pemahaman matematis siswa yang mengikuti pembelajaran geometri berbantuan media bangun ruang.